Zu den Sehenswürdigkeiten an der Reeperbahn gehören die vielen Nachtclubs, Bars und Diskotheken. Das bekannte Café Keese, in dem auch der Quatsch Comedy Club zu Hause ist und die unterschiedlichsten Lokalitäten die sich in den Seitenstraßen, wie der vom Beatles-Platz (mit der nahliegenden Beatlemania-Ausstellung) abzweigenden Großen Freiheit oder dem Hans-Albers-Platz fortsetzen. Der Parallel zur Reeperbahn verlaufende Spielbudenplatz mit der bekanntesten deutschen Polizeiwache, der Davidwache, dem Wachsfigurenkabinett Panoptikum, dem St.-Pauli-Theater, Schmidt Theater und Schmidts Tivoli sowie dem Operettenhaus.

Parallel zur Reeperbahn verläuft etwas versteckt im Süden die bekannte Herbertstraße, eine für Frauen und Jugendliche gesperrte Bordellstraße, die nur zu Fuß und durch zwei Sichtblenden hindurch betreten werden kann.

Schon seit den 1960er Jahren wird über eine Umgestaltung des zentralen Spielbudenplatzes diskutiert, um diesen Platz auf dem Kiez wiederzubeleben. Zunächst wurden Ende der 1960er Jahre ein- bis zweigeschossige Pavillons errichtet, wie sie auch in Einkaufszentren dieser Zeit üblich waren. Es siedelten sich zunächst verschiedene (Fastfood-)Gaststätten, Freizeitclubs (mit Billard, Tischfußball und ähnlichem) sowie kleinere Läden für Bekleidung, Andenken, Postershops etc. an. Jedoch entstanden durch die stark unübersichtlich verwinkelte, enge Passage große Hygiene- und Sicherheitsprobleme, wodurch viele Geschäfte, besonders im mittleren Bereich schnell wieder geschlossen wurden und nicht wieder vermietet werden konnten. Dadurch entwickelte sich der Spielbudenplatz zunehmend zu einem peinlichen Schandfleck. Ende der achtziger Jahre wurden die dortigen Pavillons abgerissen, und die rund 300 m lange Fläche blieb oftmals ungenutzt. Nach kontrovers diskutierten Vorschlägen (u. a. eine Installation mit zwei Kränen von Jeff Koons), wurde im Dezember 2004 ein Plan mit zwei einander gegenüber liegenden beweglichen Bühnen, auf denen regelmäßig Veranstaltungen stattfinden sollen, durch die Stadt Hamburg beschlossen und umgesetzt. Am 2. Juni 2006 wurde der 9,7 Mio € teure Umbau von Spielbudenplatz und Reeperbahn offiziell eingeweiht. Da diese Bühnen selten bespielt werden, macht der Platz nach wie vor oftmals einen ungenutzten Eindruck.

Im Operettenhaus wurde bis 2001 das Musical „Cats“ von Andrew Lloyd Webber deutsch uraufgeführt, sowie von 2002 bis 2007 (in deutscher Uraufführung) „Mamma Mia!“, das ABBA-Musical. Im Dezember 2007 feiert dort das Udo Jürgens-Musical „Ich war noch niemals in New York“ Weltpremiere. Dieses wird im Herbst 2010 durch das Musical „Sister Act“ abgelöst.

Den Beatles gelang nahe der Reeperbahn ein großer Schritt auf dem Wege zu ihrer Weltkarriere, wo sie unter anderem im „Star-Club“, „Kaiserkeller“, „Top Ten“ und im „Indra“ auftraten. Der Beatles-Platz erinnert an diese Ereignisse. Berühmtheit erlangte die Reeperbahn mit dem Film: „Große Freiheit Nr. 7“ (UFA 1943) mit Hans Albers und dem von ihm darin gesungenen Lied: „Auf der Reeperbahn nachts um halb Eins“. Ein Denkmal auf dem direkt an die Reeperbahn angrenzenden Hans-Albers-Platz stellt ihn wie im Film mit Schifferklavier und Schiffermütze dar. Udo Lindenberg hat als einziger Künstler einen Stern auf der Reeperbahn, der den Sternen auf dem Hollywood Walk of Fame nachempfunden ist. Auch er hat mit „Reeperbahn“ die „geile Meile“ besungen, genauso wie Tom Waits mit seinem gleichnamigen Song „Reeperbahn“.

Vom 21. bis 23. September 2006 fand auf der Reeperbahn erstmals das Reeperbahn-Festival statt. Eine weitere jährliche Großveranstaltung ist der Schlagermove Anfang Juli.

 
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